Nadleśnictwo Olsztynek położone jest w środkowej części województwa warmińsko-mazurskiego, na terenie 5 powiatów: działdowskiego w gminie Działdowo, iławskiego w gminie Lubawa, nidzickiego w gminach: Kozłowo i Nidzica, olsztyńskiego: gmina Olsztynek i miasto Olsztynek, ostródzkiego w gminach: Dąbrówno, Grunwald, Ostróda. Od północy graniczy z Nadleśnictwem Miłomłyn, Stare Jabłonki i Nowe Ramuki, od południa z Nadleśnictwem Lidzbark i Nidzica, od zachodu z Nadleśnictwem Iława.

    Obszar zajmowany przez Nadleśnictwo według regionalizacji przyrodniczo-leśnej znajduje się w zasięgu dwóch krain: Krainy I Bałtyckiej w Dzielnicy Pojezierza Iławsko-Brodnickiego w mezoregionie Pojezierza Iławskiego i Garbu Lubawskiego, gdzie dominującymi utworami są gliny zwałowe oraz Krainy II Mazursko Podlaskiej w Dzielnicy i mezoregionie  Równiny Mazurskiej pokrytej utworami sandrowymi.
    Według regionalizacji fizyczno geograficznej Kondrackiego część wschodnia obrębu Olsztynek położona jest na Obszarze Europy Wschodniej, Podobszarze Niżu Wschodnioeuropejskiego, Prowincji Niżu Wschodniobałtycko-Białoruskiego, Podprowincji Pojezierzy Wschodniobałtyckich, Makroregionie Pojezierza Mazurskiego, Mezoregionie Pojezierza Olsztyńskiego, natomiast przeważająca część nadleśnictwa znajduje się na Obszarze Europy Zachodniej, Podobszarze Pozaalpejskiej Europy Środkowej, Prowincji Niżu Środkowoeuropejskiego, Podprowincji Pojezierzy Południowobałtyckich, Makroregionie Pojezierza Chełmińsko-Dobrzyńskigo, w Mezoregionie Garbu Lubawskiego oraz niewielki fragment południowej części Nadleśnictwa w Mezoregionie Równiny Urszulewskiej.