W XVI wieku w Prusach Książęcych - lasy w wielkich kompleksach należały do książąt, a później do królów pruskich, zaś mniejsze kompleksy stanowiły własność okolicznych majątków i gospodarstw. Sprawy lasów zostały powierzone Kamerze Wojenno-Skarbowej, w której sprawował urząd królewski leśniczy, natomiast lasy podzielono na ostępy leśne, leśnictwa i nadleśnictwa. Dni wywozu drewna z lasu były ograniczone. Regulacja gospodarki leśnej na podstawie zarządzenia z 1795 r. ograniczała prawo pozyskania i wywozu drewna opałowego do okresu od 1 października do 31 marca. Zarządzenie to było przestrzegane przez miejscową ludność jeszcze po II Wojnie Światowej. Pomimo wprowadzanych zarządzeń i sposobów gospodarowania w lesie do końca XIX wieku powierzchnia leśna ciągle zmniejszała się. Bardzo istotne zmiany w ciągu kilkuset ostatnich lat zaszły również w składzie gatunkowym drzewostanów. W czasie dynamicznie rozwijającego się osadnictwa wycinane były przede wszystkim dąbrowy (cennym surowcem były kloce zwane „wańczos"). Powodem tego były trwałość i wszechstronne zastosowanie drewna dębu w gospodarce. Prawie zupełnemu wyniszczeniu uległ cis, masowo eksportowany do wielu krajów Europy ze względu na cenne i poszukiwane drewno. Przy wzrastającym zapotrzebowaniu na surowiec drzewny w połowie XVIII wieku zaczął się zmieniać sposób gospodarowania w lasach. W 1740 r. wydano zarządzenie, które nakazywało zwiększenie udziału świerka i sosny na uprawach leśnych, gdyż gatunki te uzyskiwały duży i szybki przyrost masy drzewnej.
    Na początku XX wieku na skutek wyniszczających wojen oraz masowego odpływu ludności ze wsi lesistość tych terenów zaczęła wzrastać. Na gruntach, na których zaprzestano uprawy samoistnie powstały naturalne samosiewy sosnowo- brzozowe. Natomiast w ostatnich latach wzrost powierzchni lasów następuje dzięki świadomej gospodarce leśnej, dążącej do zalesiania najsłabszych nie uprawianych rolniczo gruntów.
    Na podstawie zachowanych dokumentów i stanu drzewostanów po II wojnie światowej na terenie Nadleśnictwa Olsztynek sposób prowadzenia gospodarki leśnej w lasach państwowych i komunalnych ocenia się jako prawidłowy. Dla sosny stosowano 120-140-letni wiek rębności. Cięcia rębne najczęściej prowadzono z północy na południe. Zręby najczęściej odnawiano przez sadzenie, rzadziej siew, dodając często do nasion sosny domieszkę świerka. W lasach wielkich własności ziemskich gospodarka leśna była znacznym stopniu podporządkowana gospodarce łowieckiej, a stosowane wieki rębności zbliżone były do obecnych. Natomiast w lasach drobnej własności większość drzewostanów powstawała drogą samosiewów. Drzewostany te nie były pielęgnowane i wycinano je już w IV klasie wieku.
    Nadleśnictwo Olsztynek utworzono w 1945 r. w granicach dawnego niemieckiego nadleśnictwa (Oberforsterei Hohenstein). W skład Nadleśnictwa Olsztynek weszły także lasy pomajątkowe: Platyny, Tymawa, Waplewo i Gąsiorowo oraz większe kompleksy leśne lasów chłopskich upaństwowionych dekretem PKWN z 12.12.1944 r. (Dz.U. nr 14/15 poz. 82). Według przybliżonej tabeli klas wieku z 1948 r. powierzchnia nadleśnictwa wynosiła 9279,81 ha. W latach 1948 - 1961 jego powierzchnia wzrosła o 6724,21 ha. Wzrost powierzchni nastąpił wskutek przejmowania lasów z innych resortów, w tym lasów miejskich miasta Olsztynka, jak również z powodu licznych zalesień słabych gruntów porolnych.
    Plan prowizorycznego urządzania lasu opracowano na okres od 1.01.1954 r. do 30.09.1961 r. Plan definitywnego urządzenia lasu opracowano na okres gospodarczy od 1.10.1961 r. do 30.09.1971 r. Według stanu na l.10.1961 r. powierzchnia nadleśnictwa wynosiła 16 004,02 ha. W 1967 r. Nadleśnictwo Olsztynek podzielono na dwie części. Z części północno-wschodniej utworzono Nadleśnictwo Olsztynek o powierzchni 7 525,34 ha, a z części południowo-zachodniej Nadleśnictwo Stębark o powierzchni 8 478,68 ha. W 1973 r. na mocy Zarządzenia nr 76 Naczelnego Dyrektora Lasów Państwowych z dnia 21.12.1972 r. utworzono Nadleśnictwo Olsztynek w nowych granicach. W jego skład weszło dawne Nadleśnictwo Grunwald o powierzchni prawie 4 500 ha, część byłego Nadleśnictwa Stębark o powierzchni
prawie 8 500 ha, część Nadleśnictwa Stare Jabłonki o powierzchni 1 000 ha i część dawnego Nadleśnictwa Olsztynek o przybliżnej powierzchni  4 500 ha. Ogólna powierzchnia Nadleśnictwa Olsztynek wynosiła wówczas 17 923,09 ha. Nadleśnictwo podzielone zostało na dwa obręby: Olsztynek o powierzchni 10 772,15 ha i Grunwald o powierzchni 7 150,94 ha.
    Obręb Grunwald powołano w 1946 r. jako Nadleśnictwo Drwęca II, które wyodrębniono z lasów byłego Nadleśnictwa Drwęca przemianowanego w 1947 r. na Nadleśnictwo Grunwald z siedzibą w miejscowości Giętlewo. W jego skład weszły dawne lasy państwowe, lasy wielkich majątków ziemskich: Dylewo, Klonowo, Durąg, Szyldak oraz lasy drobnej własności upaństwowione dekretem PKWN z 12.12.1944 r. W 1948 r. dla nadleśnictwa opracowano przybliżoną tabelę klas wieku, a następnie sporządzono prowizoryczny plan urządzenia lasu na okres od 1.01.1953 r. do 30.09.1963 r., który przedłużono do 30.09.1965 r. Według stanu na 1.01.1953 r. powierzchnia Nadleśnictwa Grunwald wynosiła 4 450,93 ha. Następny definitywny plan urządzenia lasu sporządzono na okres gospodarczy od 1.10.1965 r. do 30.09.1975 r. Powierzchnia nadleśnictwa według stanu na 1.10.1965 r. wynosiła 5 368,08 ha.
    Obecnie Nadlesnictwo Olsztynek nadal jest podzielone na dwa obręby: Olsztynek o powierzchni 10 487,73 ha i Grunwald o powierzchni 7 872,37 ha. Powierzchnia ogólna nadleśnictwa według stanu na 01.01.2023 r. wynosi 18 359,76 ha.